2-(4-ethylphenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1266327-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1266327-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XLNKYXDNAGBFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-[2-oxo-2-(4-ethylphenylethyl)]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes

  摘要：

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260317
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 、 4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(4-ethylphenylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth素从2-炔基吲哚-3-甲醛中无过渡金属地获得吡咯并咔唑

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00980

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。