methyl 2-oxo-1-(2-propynyl)-1-cycloheptanecarboxylate | 225650-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-(2-propynyl)-1-cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-1-prop-2-ynyl-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 2-oxo-1-prop-2-ynylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 225650-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LQBDNTYEQYDZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1-(2-propynyl)-1-cycloheptanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,6,7,8,8a-hexahydroazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成环取代的双- η 5 -环戊二烯基含有双环配体的第IV族元素的衍生物η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-CH 2 - ）Ñ，Ñ = 4,5，或6个

  摘要：

  的合成的未取代和取代的二环η 5 -环戊二烯基配体和它们的IV族金属配合物[M { η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-CH 2 - ）ñ } 2氯2 ]，其中Ñ = 4,5 ，6，M ＝ Ti，Zr，Hf。的一个例子的柄-bridged锆类似物还描述。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01042-0
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-oxo-1-(2-propynyl)-1-cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同催化：炔烃向双环[3.n.1]链烷酮的金属/质子催化环化反应

  摘要：

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201504964

文献信息

• Grubbs Catalyst Promoted Oxacycloisomerization: An Easy Route to Bicyclic Dihydrofurans and Tricyclic Acetals
  作者：Jean-Luc Parrain、Assya Taleb、Mokhtar Lahrech、Salih Hacini、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0029-1217341

  日期：——

  Oxacycloisomerization of 1-hydroxy-2-propargyl cyclic derivatives was catalyzed by the first-generation Grubbs catalyst (Grubbs I) and led to good yields of bicyclic dihydrofurans. Tricyclic acetals were also obtained from cyclic alkyne diols using the same experimental procedure.

  1-羟基-2-炔丙基环状衍生物的氧杂环异构化由第一代格拉布斯催化剂（Grubbs I）催化，并导致双环二氢呋喃的良好收率。还使用相同的实验程序从环状炔二醇中获得了三环缩醛。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Carbon-Bridged Medium-Sized Rings
  作者：Francis Barabé、Geneviève Bétournay、Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol901722q

  日期：2009.9.17

  Bicyclo[m.n.1]alkenone frameworks possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone are frequently found in bioactive natural products. Although several methods have been developed to construct such frameworks, most of them are specific to a particular scaffold. Herein, we report a mild and highly efficient method to generate carbon-bridged frameworks of various sizes using phosphino gold(I) catalysts.