(1S,2R,5S,6S,7R)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-3-one | 1450753-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one
• CAS: 1450753-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BGWNERGPPLYNOQ-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以64%的产率得到(1S,2R,5S,6S,7R)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2,3-cis-fused butan-4-olides from levoglucosenone–1,3-diene Diels–Alder adducts

  摘要：

  Acid-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of levoglucosenone-1,3-diene Diels Alder adducts affords chiral 2,3-cis-fused (2R,3S,4S)4-hydroxymethylbutan-4-olides.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.07.013