N-(2-ethoxyethyl)-N-[(1R)-1-[1-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylimidazol-2-yl]ethyl]-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 1010420-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-N-[(1R)-1-[1-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylimidazol-2-yl]ethyl]-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1010420-93-5
• 化学式: C₃₂H₃₃F₄N₃O₃
• 分子量: 583.626
• InChiKey: OGMXWLLZCIKIRP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-(三氟甲基)苯乙酸 、 (R)-2-ethoxy-N-(1-(1-(4-ethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)ethan-1-amine 在 β-烟酰胺单核苷酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-ethoxyethyl)-N-[(1R)-1-[1-(4-ethoxyphenyl)-4-phenylimidazol-2-yl]ethyl]-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and optimization of imidazole derivatives as potent CXCR3 antagonists

  摘要：

  A series of imidazole derivatives have been designed and optimized for CXCR3 antagonism, pharmacokinetic properties, and reduced formation of glutathione conjugates. Our efforts led to the discovery of potent CXCR3 antagonists with good pharmacokinetic properties. These compounds are useful tools for in vivo studies of CXCR3 function. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.072