2-溴-3-碘-4-吡啶胺 | 1300750-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-碘-4-吡啶胺
• 英文名称: 2-bromo-3-iodopyridin-4-amine
• CAS: 1300750-77-9
• 化学式: C₅H₄BrIN₂
• 分子量: 298.909
• InChiKey: ZQGREJZTHYAJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-碘-4-吡啶胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-2,3-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂多环化反应合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚和多米诺Sila-Sonogashira / 5-Endo环化反应生成2-取代的5-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300481s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-溴吡啶 在 sodium acetate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以37%的产率得到2-溴-3-碘-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIDINEAMINO DERIVATIVES AS MPS1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及使用特定的吡咯吡啶氨基衍生物（以下简称为“PPA衍生物”），特别是1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-氨基衍生物，直接或间接地通过与Mps激酶本身的相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1，也称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体而言，本发明涉及将PPA衍生物用作治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备PPA衍生物的方法，以及包含它们的药物组合物。公式（I）

  公开号：

  US20130345181A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINEAMINO DERIVATIVES AS MPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINEAMINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPS1
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2012123745A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to the use of certain pyrrolopyridineamino derivatives (hereinafter referred to as "PPA derivatives"), particularly 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-6- amino derivatives, to inhibit the spindle checkpoint function of Monospindle 1 (Mps1 – also known as TTK) kinases either directly or indirectly via interaction with the Mps kinase itself. In particular, the present invention relates to PPA derivatives for use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of the PPA derivatives, and pharmaceutical compositions comprising them. Formula (I)

  本发明涉及使用特定的吡咯吡啶氨基衍生物（以下简称为“PPA衍生物”），特别是1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-氨基衍生物，直接或间接地通过与Mps激酶本身的相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1 - 也称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体而言，本发明涉及将PPA衍生物用作治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备PPA衍生物的方法，以及包含它们的药物组合物。公式（I）
• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20230174544A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  A compound of Chemical Formula 1: Y 1 to Y 5 are independently N, C—H, C-D, or C-L′-R; L′ is a bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; R is a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or C 2-60 heteroaryl containing one or more of N, O and S, provided that R is not 9-phenylcarbazolyl; Y 6 and Y 7 are independently N, C—H, or C-D; at least one of Y 1 to Y 7 is N; L is a bond, or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene or C 2-60 heteroarylene containing one or more of N, O and S; L 1 and L 2 are independently a bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or C 2-60 heteroaryl containing any one or more of N, O and S, and p and q are independently 0 to 2, and an organic light-emitting device including the same.

  化学式1的化合物：Y1至Y5独立选择N、C-H、C-D或C-L'-R；L'是键或取代或未取代的C6-60芳基烷；R是取代或未取代的C6-60芳基或含有一个或多个N、O和S的C2-60杂芳基，但R不是9-苯基咔唑基；Y6和Y7独立选择N、C-H或C-D；至少一个Y1至Y7是N；L是键或取代或未取代的C6-60芳基或C2-60杂芳基，其中含有一个或多个N、O和S；L1和L2独立选择键或取代或未取代的C6-60芳基；Ar1和Ar2独立选择取代或未取代的C6-60芳基或含有任何一个或多个N、O和S的C2-60杂芳基，p和q独立选择0到2之间的数字，并且包括该化合物的有机发光器件。
• Structure-Based Design of Orally Bioavailable 1<i>H</i>-Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine Inhibitors of Mitotic Kinase Monopolar Spindle 1 (MPS1)
  作者：Sébastien Naud、Isaac M. Westwood、Amir Faisal、Peter Sheldrake、Vassilios Bavetsias、Butrus Atrash、Kwai-Ming J. Cheung、Manjuan Liu、Angela Hayes、Jessica Schmitt、Amy Wood、Vanessa Choi、Kathy Boxall、Grace Mak、Mark Gurden、Melanie Valenti、Alexis de Haven Brandon、Alan Henley、Ross Baker、Craig McAndrew、Berry Matijssen、Rosemary Burke、Swen Hoelder、Suzanne A. Eccles、Florence I. Raynaud、Spiros Linardopoulos、Rob L. M. van Montfort、Julian Blagg

  DOI：10.1021/jm401395s

  日期：2013.12.27

  The protein kinase MPS1 is a crucial component of the spindle assembly checkpoint signal and is aberrantly over-expressed in many human cancers. MPS1 is one of the top 25 genes overexpressed in tumors with chromosomal instability and aneuploidy. PTEN-deficient breast tumor cells are particularly dependent upon MPS1 for their survival, making it a target of significant interest in oncology. We report the discovery and optimization of potent and selective MPS1 inhibitors based on the 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine scaffold, guided by structure-based design and cellular characterization of MPS1 inhibition, leading to 65 (CCT251455). This potent and selective chemical tool stabilizes an inactive conformation of MPS1 with the activation loop ordered in a manner incompatible with ATP and substrate-peptide binding; it displays a favorable oral pharmacokinetic profile, shows dose-dependent inhibition of MPS1 in an HCT116 human tumor xenograft model, and is an attractive tool compound to elucidate further the therapeutic potential of MPS1 inhibition.
• Synthesis of Polysubstituted 5-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Diarylalkynes
  作者：Géraldine Calvet、Marion Livecchi、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo200480h

  日期：2011.6.3

  A general and efficient procedure for the synthesis of functionalized 5-azaindoles through the catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-alkynes is described. The reaction allows the preparation of a variety of substituted 2,3-diary1-5-azaindoles in good to excellent yields.