3-Benzyl-4-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-carboxylic acid allyl ester | 126573-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Benzyl-4-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-benzyl-4-oxothiane-3-carboxylate
• CAS: 126573-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: YSBYLKDLHPRZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-4-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-benzyl-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation

  摘要：

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27389
• 作为产物：
  描述：

  硫代二丙酸 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-Benzyl-4-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation

  摘要：

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27389

文献信息

• Enantioselective Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Thiopyranones. Access to Acyclic, Stereogenic α-Quaternary Ketones
  作者：Eric J. Alexy、Scott C. Virgil、Michael D. Bartberger、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02354

  日期：2017.10.6

  A catalytic, enantioselective decarboxylative allylic alkylation of 4-thiopyranones is reported. The α-quaternary 4-thiopyranones produced are challenging to access by standard enolate alkylation owing to facile ring-opening β-sulfur elimination. In addition, reduction of the carbon–sulfur bonds provides access to elusive acyclic α-quaternary ketones. The alkylated products are obtained in up to 92%

  报道了4-硫代吡喃酮的催化，对映选择性脱羧烯丙基烷基化。由于容易的开环β-硫消除，所产生的α-季4-硫代吡喃酮难以通过标准的烯醇烷基化来获得。另外，碳-硫键的还原为获得难以捉摸的无环α-季酮提供了途径。以高达92％的收率和94％的对映体过量获得烷基化产物。
• CASY, GUY;SUTHERLAND, ALAN G.;TAYLOR, RICHARD J. K.;URBEN, PETER G., SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 767-769
  作者：CASY, GUY、SUTHERLAND, ALAN G.、TAYLOR, RICHARD J. K.、URBEN, PETER G.

  DOI：——

  日期：——