diethyl 2-allyl-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynyl)malonate | 1200133-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynyl)malonate
• CAS: 1200133-10-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: NFDROUXOEVTXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl 2-allyl-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以76%的产率得到diethyl 2-allyl-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes for the Synthesis of Substituted Bicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Liu Ye、Qian Chen、Jiancun Zhang、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/jo902083r

  日期：2009.12.18

  PtCl2-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes containing a heteroatom substituent at the propargylic position is described. The reactions led to the formation of 1-alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields or 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acetaldehydes in moderate yields.

  描述了温和且有效的PtCl 2催化的在炔丙基位置含有杂原子取代基的1,6-烯炔的环异构化。反应导致以良好的产率至优异的产率形成1-烯基双环[3.1.0]己烷或以中等的产率形成2-（双环[3.1.0]己-1-基）乙醛。