3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 83326-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 83326-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: WQTBKCGQKGLXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-对氯苯甲酰基苯基肼 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑作为掩蔽的氰化氢的正式[3 + 2]环加成反应：获得1,3-二取代的-1H-1,2,4-三唑。

  摘要：

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cc01065k

文献信息

• Metal‐free Decarboxylative Annulation of 2‐Aryl‐2‐isocyano‐acetates with Aryldiazonium Salts: General Access to 1,3‐Diaryl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Yu‐Ting Tian、Fa‐Guang Zhang、Jing Nie、Chi Wai Cheung、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202001016

  日期：2021.1.5

  Isocyanoacetates are versatile substrates for the synthesis of heterocyclic compounds, but the concomitant decarboxylation remains rare. Herein we report a decarboxylative annulation reaction of 2‐aryl‐2‐isocyanoacetates with aryldiazonium salts. This metal‐free, base‐promoted protocol allows for the access to a broad collection of 1,3‐diaryl‐1,2,4‐triazoles, including chiral triazole‐based binaphthalene

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。
• Bellaissaoui, Abdelhak; Morpain, Claude; Laude, Bernard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 8, p. 491 - 498
  作者：Bellaissaoui, Abdelhak、Morpain, Claude、Laude, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triazoles and oxadiazoles from 2-aryl-3phenyl-4-amino-5-cyano-3,4-dihydropyrimidines
  作者：Stefan K. Robev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88444-0

  日期：1982.1
• ROBEV, S. K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 28, 2903-2906
  作者：ROBEV, S. K.

  DOI：——

  日期：——