beta-对氯苯甲酰基苯基肼 | 15089-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: beta-对氯苯甲酰基苯基肼
• 英文名称: 4-chloro-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 15089-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: FHLLMNAAJMLCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2683 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：中毒

急性毒性（口服-小鼠 LD50）：550 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性：库房低温、通风干燥

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-对氯苯甲酰基苯基肼 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲酰氯 4-氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成新型吡唑衍生物及其抗真菌活性

  摘要：

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 beta-对氯苯甲酰基苯基肼
  参考文献：
  名称：

  一系列作为潜在抗真菌剂的二芳基酰肼化合物的合成、构效关系和作用机制

  摘要：

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08027

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Annulation Reactions of In-Situ-Generated <i>N</i>-(Het)aroyldiazenes with Isothiocyanates Leading to 2-Imino-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Qiongli Zhao、Linning Ren、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03663

  日期：2019.1.4

  A novel annulation reaction of N-(het)aroyldiazenes and isothiocyanates has been established. This transformation involves a sequential cyclization and desulfurization/intramolecular rearrangement to produce 2-imino-1,3,4-oxadiazolines. The less-stable N-(het)aroyldiazenes can be conveniently generated in situ by I2-mediated oxidation of hydrazides, which allows a one-pot synthesis of the products

  已经建立了N-（杂）芳酰基二氮烯和异硫氰酸酯的新型环化反应。该转化涉及顺序环化和脱硫/分子内重排以产生2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉。较不稳定的N-（杂）芳酰基二氮烯可以方便地通过I 2介导的酰肼氧化原位生成，这可以直接从易于获得的酰肼和异硫氰酸酯底物一锅法合成产物。这种操作简单的合成方法不需要使用恶臭的异氰酸酯，并且可以方便地以克为单位进行。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• 1,3-Diarylcycloalkanopyrazoles and diphenyl hydrazides as selective inhibitors of cyclooxygenase-2
  作者：Zhihua Sui、Jihua Guan、Michael P. Ferro、Kathy McCoy、Michael P. Wachter、William V. Murray、Monica Singer、Michele Steber、Dave M. Ritchie、Dennis C. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00041-x

  日期：2000.3

  cyclooxygenase-2. The 1,3-diaryl substitution pattern of the pyrazole ring in 1 differentiates these compounds from most of the known selective COX-2 inhibitors that contain two aryl rings at the adjacent positions on a heterocyclic or a phenyl ring. Similarly, the two phenyl rings in 2 are also separated by three atoms. SAR of both phenyl rings in 1 and 2, and the aliphatic ring in 1 will be discussed.

  新型1，3-二芳基环烷吡唑1和二苯酰肼2被鉴定为环氧合酶2的选择性抑制剂。吡唑环中1的1,3-二芳基取代模式将这些化合物与大多数已知的选择性COX-2抑制剂区分开，这些抑制剂在杂环或苯环的相邻位置包含两个芳基环。类似地，2中的两个苯环也被三个原子隔开。将讨论1和2中两个苯环和1中脂族环的SAR。
• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。