ethyl (3aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1446467-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1446467-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O₇S
• 分子量: 374.335
• InChiKey: HRZPXGIQIGKORX-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 potassium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.1 g的产率得到奥司他韦杂质2
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (3aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004