(R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hexanedioic acid 6-methyl ester | 854102-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hexanedioic acid 6-methyl ester
• 英文别名: (R)-3-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]hexanedioic acid 6-methyl ester；(3R)-6-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 854102-51-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: BQRPQYGOOWCDMZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hexanedioic acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812