3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoic acid methyl ester | 948298-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-acetyloxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 948298-32-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: JFECYWDNLBNBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetoxy-6-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第108部分：有效的合成叶绿素骨架骨架合成途径IV。（±）-18-羟基-20-表鬼臼乙啶的首次合成

  摘要：

  五环生物碱（±）-18-羟基-20-表鬼臼核苷的第一个全合成是通过有效制备d- seco- pseudoaspidospermane分子而实现的。该序列的关键步骤涉及二氢secodine中间体的分子内[4 + 2]环加成反应，该反应是由色胺胺衍生物与醛酯的反应建立的。完全差向异构化后，四环酯的分子内N-烷基化得到五环化合物。后一种分子的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.105
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第108部分：有效的合成叶绿素骨架骨架合成途径IV。（±）-18-羟基-20-表鬼臼乙啶的首次合成

  摘要：

  五环生物碱（±）-18-羟基-20-表鬼臼核苷的第一个全合成是通过有效制备d- seco- pseudoaspidospermane分子而实现的。该序列的关键步骤涉及二氢secodine中间体的分子内[4 + 2]环加成反应，该反应是由色胺胺衍生物与醛酯的反应建立的。完全差向异构化后，四环酯的分子内N-烷基化得到五环化合物。后一种分子的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.105