methyl 4-(2,2-dimethyl-4,16-dioxo-3,8,11,14-tetraoxa-5,17-diazanonadecan-19-amido)benzoate | 916918-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,2-dimethyl-4,16-dioxo-3,8,11,14-tetraoxa-5,17-diazanonadecan-19-amido)benzoate
• CAS: 916918-01-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₉
• 分子量: 497.546
• InChiKey: PCJQSVZGBNVCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,2-dimethyl-4,16-dioxo-3,8,11,14-tetraoxa-5,17-diazanonadecan-19-amido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,2-dimethyl-4,16-dioxo-3,8,11,14-tetraoxa-5,17-diazanonadecan-19-amido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成囊泡融合系统的功能决定因素

  摘要：

  选择性膜合并可能是由带有万古霉素糖肽的合成表面展示融合素与其天然结合目标 D-Ala-D-Ala 二肽之间的小分子识别驱动的。这些识别基序分别由抗菌肽 magainin II 和磷脂酰乙醇胺脂质衍生物固定在膜上。我们在此报告了这种合成膜融合反应的以下特征：融合剂浓度、脂质成分和膜电荷的影响。我们的研究结果表明，这些参数是融合速率、囊泡稳定性、肽结合、催化融合和融合过程中膜破坏的决定因素。尤其，这些数据表明分子识别和插入之间耦合对双层激活的重要性以及膜亚域形成对膜融合反应性的关键作用。这些现象是脂质膜化学的普遍现象，因此这些发现为理解更复杂的生物膜系统提供了指导。

  DOI：

  10.1021/ja711184u
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,[2-[2-(2-氨基乙氧基)乙氧基]乙氧基]- 在 氢氧化钾 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(2,2-dimethyl-4,16-dioxo-3,8,11,14-tetraoxa-5,17-diazanonadecan-19-amido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Membrane Activation:  Selective Vesicle Fusion via Small Molecule Recognition

  摘要：

  We report herein the induction of selective vesicle fusion with biological recognition motifs not natively associated with lipid bilayer fusion, thus broadening the scope of recognition-guided membrane activation. Our system employs vancomycin glycopeptide, coupled to the antimicrobial peptide magainin, and D-Ala-D-Ala-OH dipeptide coupled to a phospholipid derivative, as surface-bound fusogens. Fusion was characterized by dynamic light scattering and FRET experiments with lipid bound fluorophores. We have demonstrated here that appropriately designed membrane anchored molecular recognition motifs have the biomimetic ability to activate specific membrane mergers; this principle has resonance with goals in targeted chemical delivery and nanoscale compartmentalized chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja0644576