tert-butyl (1R,2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-iodo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1393359-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-iodo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1393359-54-0
• 化学式: C₁₃H₂₂INO₃
• 分子量: 367.227
• InChiKey: OSBIVBQQINJFQC-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hepta-2,6-dienoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-iodo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Tropane Alkaloid (+)-Pseudococaine via Ring-Closing Iodoamination

  摘要：

  Ring-closing iodoamination of terf-butyl 2-hydroxy-7[N-methyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylates proceeds with concomitant loss of the N-alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding 8-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds in >99:1 dr. Subsequent elaboration of one of these templates provided access to (+)-pseudococaine hydrochloride, in seven steps and 31% overall yield from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol3020607