6,8-dichloro-2-(2-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 107917-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-(2-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；6,8-Dichlor-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；6,8-Dichloro-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 107917-85-1
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₃
• 分子量: 307.133
• InChiKey: RANHUROMSDMQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,8-dichloro-2-(2-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580

文献信息

• Studies in halochalcones and related compounds: synthesis of 3′:5′-dichloro-2′-hydroxychalcones and their derivatives
  作者：B.C. Jha、G.C. Amin

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88044-8

  日期：1958.5

  The condensation of 3:5-dichloro-2hydroxy acetophenone with various aldehydes afforded chalcones, which were converted into the corresponding 6:8-dichloroflavanones by the action of dilute ethanolic hydrochloric acid. The oxidation of chalcones by means of selenium dioxide and by alkaline hydrogen peroxides gave 6:8-dichloro-flavones and -flavonols respectively. Incidentally, some chalcones from 3

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。