(22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-3α,5-cycloergostan-6-one | 90965-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-3α,5-cycloergostan-6-one
• 英文别名: (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one；(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15S)-14-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 90965-37-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: QQVXOQVJVZXBSO-PARAHEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-3α,5-cycloergostan-6-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-ne
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium sulfite 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 459.17h， 生成 (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-3α,5-cycloergostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secasterol and 24-episecasterol and their toxicity for MCF-7 cells

  摘要：

  The convergent synthesis of biosynthetic precursors of brassinosteroids with a Delta(2)-bond in cycle A-secasterol and 24-episecasterol-was performed. The key stages in the construction of the side chain in these compounds were the Julia olefination of the steroid 22-aldehyde followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation of the intermediate Delta(22)-olefin. The cytotoxicity of the synthesized compounds for breast carcinoma MCF-7 cells was assessed.

  DOI：

  10.1134/s1068162010060117

文献信息

• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1683 - 1686
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——