(Z)-3-[(1-methylamino)ethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 42996-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(1-methylamino)ethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-<α-(Methylamino)ethyliden>oxindol；(3Z)-3-[1-(methylamino)ethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 42996-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IPNCCHYXFFOTEK-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N’-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-[(1-methylamino)ethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser偶联反应合成（Z）-3- [氨基（苯基）亚甲基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮

  摘要：

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.47