(E)-2-(4-acetylphenyl)vinyltrimethylsilane | 118319-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-acetylphenyl)vinyltrimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-[4-(2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenyl]ethanone；1-[4-[(1E)-2-(Trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]ethanone；1-[4-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 118319-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: WVGRTHIENBVVNY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(1-(4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)phenyl)vinyloxy)silane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以110 mg的产率得到(E)-2-(4-acetylphenyl)vinyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯烃硅烷化制备烯丙基和乙烯基硅烷：甲硅烷基-赫克反应

  摘要：

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200060

文献信息

• Palladium Complexes with N,<scp>O‐Bidentate</scp> Ligands Based on <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> Units from Cyclic Secondary Amines: Synthesis and Catalytic Application in <scp>Mizoroki‐Heck</scp> Reaction
  作者：Xuefeng Jia、Yanyan Wen、Changhui He、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300375

  日期：2024.2

  ions were presented as counter anions in complex II. But the palladium(II) center of IV was coordinated by nitrogen and oxygen atoms from one ligand (L4) as well as two chlorine atoms, which exhibited the nearly square-planar geometry. The study on catalytic properties of palladium complexes revealed that complex II exhibited high activity superior to the other complexes. The coupling reactions of

  钯催化的 Mizoroki-Heck 反应是构建 C sp2 –C sp2键的强大而有效的方法。本文轻松合成了四种基于环状仲胺N-氧化物单元的带有 N,O-二齿配体 ( L 1 - L 4 ) 的钯配合物 ( I — IV ) ，并成功应用于芳基溴与电子的 Mizoroki-Heck 反应-缺乏的烯烃。X射线衍射分析表明II的钯(II)原子具有扭曲的正方形平面几何形状，并且由来自两个配体( L 2 )的氮和氧原子进行四配位。配合物II中存在两个游离氯离子作为抗衡阴离子。但IV的钯(II)中心由一个配体( L 4 )的氮原子和氧原子以及两个氯原子配位，呈现出接近正方形的平面几何形状。对钯配合物催化性能的研究表明，配合物II表现出优于其他配合物的高活性。一系列芳基溴和烯烃衍生物的偶联反应在2-5 mol%钯配合物II存在下进行，以良好至优异的产率得到所需产物。该方法具有官能团相容性好、产率高、
• Tetraalkylammonium salt-based catalyst systems for directing the arylation of vinyltrimethylsilane
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00062-3

  日期：1999.2

  A suitable choice of [Pd/MZ/QX] catalyst systems can allow to, direct at will the arylation of vinyltrimethylsilane towards the formation of either (E)-trimethyl (2-arylethenyl) silanes or styrene derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alkenylfluorosilanes as widely applicable substrates for the palladium-catalyzed coupling of alkenylsilane/fluoride reagents with alkenyl iodides
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00263a003

  日期：1989.1
• HATANAKA, YASUO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 268-270
  作者：HATANAKA, YASUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——