3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 85288-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-5-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 85288-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ORYMZMYWPRHVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [关于乙炔碳酸的信息。八。二炔丙基丙二酸内酯的形成]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572901205

文献信息

• Rules for ring closure: application to intramolecular aldol condensations in polyketonic substrates
  作者：Jack E. Baldwin、Michael J. Lusch

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85023-0

  日期：1982.1

  An extension of the nomenclature for classifying ring closures to include intramolecular reactions of enolate anions is described, and the rules governing such cyclizations are enumerated. The syntheses of the polyketonic substrates 4-acetyl-2,6-heptanedione (11), 4-acetyl-4-methyl-2,7-octanedione (24), and 3-acetyl-3-methyl-1,6-diphenyl-1,6-heptanedione (33) were carried out, and their base-induced

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。
• Synthesis of 3-methyl-2-cyclohexenones catalyzed by mercury(II) salts and their microwave assisted BiCl3 catalyzed aldol condensations
  作者：Chen Zhang、Bi-Song Wang、Shi-Feng Chen、Shao-Qiao Zhang、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.037

  日期：2011.1

  HgSO4 catalyzed hydrative cyclization of 1,6-heptadiynes is present. This reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently 4-sustituted 1,6-diynic substrates giving corresponding 3-methyl-2-cyclohexenones with high to excellent yield. The microwave assisted aldol condensation of cyclohexenones under the catalysis of BiCl3 afforded 3-styryl-cyclohexenones with high regio- and stereo-selectivity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947
  作者：BALDWIN, J. E.、LUSCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——