(-)-5-Deoxy-6-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-glucofuranose | 77234-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-5-Deoxy-6-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-glucofuranose
• CAS: 77234-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WJYUCVNLBSJULR-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-Deoxy-6-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-glucofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 苯基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (+)-(4S,5S)-4-(Prop-2-enyl)-5-<(2R,3S)-4-(benzyloxy)-2-hydroxy-1-methoxybutyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the carbomycins (magnamycins): an exception to the enantioselective synthesis of .beta.-alkyl carboxylic acids via chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a023
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-5-Deoxy-6-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the carbomycins (magnamycins): an exception to the enantioselective synthesis of .beta.-alkyl carboxylic acids via chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a023

文献信息

• Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate
  作者：K. C. Nicolaou、M. R. Pavia、S. P. Seitz

  DOI：10.1021/ja00395a044

  日期：1981.3