2-oxo-N-phenylindoline-1-carboxamide | 27284-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-(phenylaminocarbonyl)-2-oxyindole；N-Phenyl-carbamoyl-oxindol；2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid anilide；2-oxo-N-phenyl-1-indolinecarboxamide；2-oxo-N-phenyl-3H-indole-1-carboxamide
• CAS: 27284-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NGJLIRURWJVHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 异氰酸苯酯 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-oxo-N-phenylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用硼烷路易斯酸对吲哚与异氰酸酯进行化学和区域选择性酰胺化

  摘要：

  硼基催化剂的功效因其相对较低的毒性和较高的选择性而引起了科学界的广泛关注。使用温和的催化反应方案形成新的碳-碳或碳-氮键以产生酰胺/脲官能团一直是一个重要的挑战，因为官能化的酰胺和脲衍生物是药物化学中的重要支架。在此，我们报告了一种使用 B(C 6 F 5 ) 3 (30 mol%)对N-甲基吲哚/吡咯进行酰胺化的简便且温和的催化反应方案（17 个实例，产率高达 58% ）。此外，我们的调查表明，虽然催化量的 B(C 6 F 5 )3 (10 mol%) 对未保护的吲哚的N-羧酰胺化是有效的，催化 BCl 3 (5 mol%) 能够产生接近定量的N-羧酰胺化产物的产率（21 个例子，产率高达 95%）。与以前的文献报道相比，2-(炔基)苯胺和芳基异氰酸酯之间使用催化 BCl 3 (5 mol%) 的反应提供了 N-H 插入产物 (9 个例子，产率高达 71%) 化学选择性，而不是分子内加氢胺化产物。已经进行了全面的

  DOI：

  10.1039/d2cy01441f

文献信息

• The chemistry of homophthalic acid: a new synthetic strategy for construction of substituted isocoumarin and indole skeletons
  作者：Sevil Özcan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.097

  日期：2008.6

  isocyanate. Reaction of the isocyanate with different amines produced the urea derivatives. Base-supported condensation reactions of these products gave first an indolinone derivative, which underwent further intermolecular condensation to give substituted indole derivatives. However, when the condensation reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, the intermolecular reactions were suppressed

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯乙基甲酸酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。分离并表征了这些不寻常的异香豆素衍生物，并对其形成机理进行了讨论。将高邻苯二甲酸单甲酯转化为相应的异氰酸酯。异氰酸酯与不同胺的反应产生脲衍生物。这些产物的碱支持的缩合反应首先得到吲哚啉酮衍生物，其进一步进行分子间缩合得到取代的吲哚衍生物。然而，当在乙酸酐存在下进行缩合反应时​​，分子间反应被抑制。该方法学开辟了一种合成各种五元环取代的吲哚衍生物的新方法。
• COMPOUND; TAUTOMER AND GEOMETRIC ISOMER THEREOF; SALT OF SAID COMPOUND, TAUTOMER, OR GEOMETRIC ISOMER; METHOD FOR MANUFACTURING SAID COMPOUND, TAUTOMER, ISOMER, OR SALT; ANTIMICROBIAL AGENT; AND ANTI-INFECTIVE DRUG
  申请人：Okayama University

  公开号：EP2910547B1

  公开（公告）日：2017-06-14
• US9512075B2
  申请人：——

  公开号：US9512075B2

  公开（公告）日：2016-12-06