3,3-Diallyltetrahydrofuran-2-ol | 277317-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,3-Diallyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 3,3-bis(prop-2-enyl)oxolan-2-ol
• CAS: 277317-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LSTWIRQFDXNOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diallyltetrahydrofuran-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  再生γ-内酯环：寡聚四氢呋喃分子楼梯和相关框架的模块化，迭代方法。

  摘要：

  通过合成一系列低聚四氢呋喃，已经概念化并验证了统一的立体控制的再生γ-丁内酯环化方法。新方案操作简短（四个步骤），操作简单（台式试剂），效率高（总产率为50-61％）。尽管这种方法的范围是无限的，但已证明在工业γ-丁内酯上进行多达五次迭代，可以在阶梯状结构中组装六个稠合的四氢呋喃部分。提出了探索性转换的选择，以举例说明该协议的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01707
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3,3-bis(2-propenyl)furan-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3,3-Diallyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  再生γ-内酯环：寡聚四氢呋喃分子楼梯和相关框架的模块化，迭代方法。

  摘要：

  通过合成一系列低聚四氢呋喃，已经概念化并验证了统一的立体控制的再生γ-丁内酯环化方法。新方案操作简短（四个步骤），操作简单（台式试剂），效率高（总产率为50-61％）。尽管这种方法的范围是无限的，但已证明在工业γ-丁内酯上进行多达五次迭代，可以在阶梯状结构中组装六个稠合的四氢呋喃部分。提出了探索性转换的选择，以举例说明该协议的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01707

文献信息

• Samarium(II)-mediated 4-exo-trig cyclisations of unsaturated aldehydes. A stereoselective approach to functionalised cyclobutanols
  作者：Derek Johnston、Catherine F. McCusker、Kenneth Muir、David J. Procter

  DOI：10.1039/a909549g

  日期：——

  γ,δ-Unsaturated aldehydes having a fully substituted centre in either the α- or β-positions, have been prepared from substituted γ-butyrolactones and undergo efficient 4-exo-trig cyclisation on treatment with samarium(II) iodide to give functionalised cyclobutanols. In all cases cyclisation occurs with complete diastereocontrol to give anti-cyclobutanol products. The stereochemistry of the products has been confirmed by NOE and X-ray crystallographic studies. In the cyclisation of substrates having a third substituent on the double bond, α- to the ester, significant control is achieved at the third newly formed stereocentre lying outside the ring. The origin of the stereoselectivity at this third centre and its marked dependence on cosolvent are discussed.

  γ,δ-不饱和醛具有完全取代的中心，无论是在α-还是β-位置，均是通过取代的γ-丁内酯制备的，并在处理时与锶(II)碘化物发生高效的4-exo-trig环化反应，生成功能化的环丁醇。在所有情况下，环化反应都以完全的非对映选择性进行，生成反式环丁醇产物。产物的立体化学已通过NOE和X射线晶体学研究得到确认。在具有双键上第三个取代基的底物的环化反应中，位于环外的新形成的第三个立体中心实现了显著的控制。讨论了该第三个中心的立体选择性的来源及其对共溶剂的显著依赖性。