5-Chloro-1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde | 950513-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 950513-61-8
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: UHINQTPKLLPAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde 、 2-(甲基氨基)乙酸甲酯 在 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到Methyl 5-chloro-11-methyl-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2(7),3,5,8,10(14),12-hexaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在微波和常规条件下通过偶极环加成高效一锅法合成新型稠合吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982559
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Chloro-1-prop-2-ynylindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在微波和常规条件下通过偶极环加成高效一锅法合成新型稠合吡咯和吲哚

  摘要：

  描述了在一锅 [3+2]-环加成反应中直接合成新型三环和四环吡咯啉和吲哚啉杂环族。该方法能够在一个步骤中以高产率合成多样化的吡咯或吡咯啉。探索了微波和常规热条件，在微波条件下观察到显着的加速。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982559

文献信息

• Gold-Catalyzed Divergent Ring-Closing Modes of Indole-Tethered Amino Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Fernando Herrera、Amparo Luna

  DOI：10.1002/chem.201705294

  日期：2018.1.26

  Indole‐tethered amino allenynes were chemodivergently cyclized for the controlled preparation of fused polycyclic indoles using gold catalysis. Double cyclization of terminal allenynes afforded hexacyclic 15 H‐indolo[1,2,3‐de]quinolino[3,2,1‐ij]quinoxalines, in which allenynes bearing a substituted alkyne at the terminal end generated 12,13‐dihydro‐7 H‐indolo[3,2‐c]acridines, which are 5‐membered cyclized

  使用金催化化学键合吲哚拴系的氨基艾伦炔，以化学方式控制稠合多环吲哚的制备。末端烯丙炔的双环化提供了六环15  H-吲哚[1,2,3- de ] quinolino [3,2,1- ij ]喹喔啉，其中末端带有取代炔烃的烯丙炔生成12,13-二氢- 7  H-吲哚并[3,2- c ] ac啶，为五元环化加合物。进行密度泛函理论计算以揭示反应性的这种差异。
• Synthesis of Indole‐Fused Pyrazino[1,2‐a]quinazolinones by Copper(I)‐Catalyzed Selective Hydroamination‐Cyclization of Alkynyl‐tethered Quinazolinones
  作者：Xiao‐Qing Liu、Yan‐Jie Chen、Pei‐Sen Zou、Jun‐Cheng Su、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/chem.202402085

  日期：2024.9.5

  We described a copper(I)‐catalyzed atom economic and selective hydroamination‐cyclization of alkynyl‐tethered quinazolinones to prepare a variety of indole‐fused pyrazino[1,2‐a]quinazolinones in good to excellent yields ranging from 39% to 99% under mild reaction conditions. Control experiments revealed that coordination‐directed method of quinazolinone moiety with copper(I) was important for the selective hydroamination‐cyclization of alkynes at the N1‐atom instead of N3‐atom of quinazolinone. The reaction could be easily performed at gram scales and some prepared indole‐fused pyrazino[1,2‐a]quinazolinones with donating groups on the indole moiety showed a distinct fluorescence emission wavelength with blue shift under the acid conditions.