(3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one | 1186503-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-2-azetidinone
• CAS: 1186503-05-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: NNPKHRXXXBNPOL-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯基羟胺 、 苯乙炔 在 copper(II) nitrate 、 二环己胺 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型可重复利用的环己二胺/ Fe3O4 / ZnO核/壳纳米磁性复合材料的制备，表征及其在不对称Kinugasa反应非对映选择性合成β-内酰胺中的应用

  摘要：

  通过将手性二胺固定在核/壳Fe 3 O 4 / ZnO上制备了新型磁性复合催化剂。通过X射线衍射，能量色散X射线分析，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁强分析对这种新型催化剂进行了表征。在不对称的Kinugasa反应中研究了催化剂的性能，证实了该催化剂在温和条件下可有效合成β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/aoc.3763

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。
• Studies of multicomponent Kinugasa reactions in aqueous media
  作者：Craig S. McKay、David C. Kennedy、John Paul Pezacki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.035

  日期：2009.4

  Micelle-promoted, copper-catalyzed multicomponent Kinugasa reactions were studied in aqueous media. Reactions were performed in a 'single pot' for a series of in situ generated C,N-diphenylnitrones with Cu(I) phenylacetylide providing beta-lactams in yields of 45-85%. Substituents affect the reaction by either accelerating cycloaddition or minimizing side reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.