N-[(E)-2-(2-bromophenyl)vinyl]acetamide | 950592-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-(2-bromophenyl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 950592-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: IJGZIAKDATWJSR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-(2-bromophenyl)vinyl]acetamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(E)-N-(2-bromostyryl)-N-allylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Human Immunodeficiency Virus Type 1 Activity of (E)-N-Phenylstyryl-N-alkylacetamide Derivatives

  摘要：

  通过对 β-芳基硝基烯烃进行直接还原-乙酰化，然后再进行 N-烷基化反应，合成了一系列 (E)-N- 苯乙烯-N-烷基乙酰胺 5。通过 1H-NMR、EIMS 和 IR 分析对标题化合物进行了表征。所有合成的化合物都被检测为 HIV-1 非核苷类逆转录酶抑制剂。SAR 研究表明，当 5 中的 R1 基团被正交取代时，所合成的化合物对 HIV-1 RT 具有更好的抑制活性。在测试的化合物中，5i（R1 = 2-Br，R2 = 3,5-二氟苄）的酶活性最高，在测试浓度下对 HIV-1 逆转录酶的抑制率为 88.89%。进一步的细胞抗 HIV-1 试验表明，化合物 5i 在 C8166 细胞中的 SI 值为 29，EC50 值为 4 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules14093176
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[(E)-2-(2-bromophenyl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of N-acetyl-β-aryl-1,2-didehydroethylamines as new HIV-1 RT inhibitors in vitro

  摘要：

  A variety of N-acetyl-o-aryl-1,2-didehydroethylamines were synthesized by direct reduction-acetylation of beta-aryl-nitroolefins and assayed as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) for the first time. Compound 7a exhibited a TI value of > 13.2 with CC50 value of > 0.787 mM in C8166 cells. This structure-activity relationship (SAR) study provided a new lead for design and discovery of more potent and selective analogues act as NNRTIs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.008