8-chloro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole | 1272970-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
• CAS: 1272970-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: NJOGIAKOARZMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N'-((1,1-dimethoxypropan-2-yl)oxy)-6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)picolinimidamide 、 8-chloro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 在 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到8-chloro-10-(3-(6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazin-5-yl)-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。

  公开号：

  WO2017031325A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-chloro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts

  摘要：

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03823g

文献信息

• Synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by domino addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl selenones in the presence of 18-crown-6
  作者：Martina Palomba、Elisa Vinti、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.045

  日期：2016.11

  Herein we report the synthesis of biologically relevant oxazino[4,3-a]indoles by an environmentally friendly Michael addition-cyclization cascade using potassium hydroxide in dichloromethane employing variously substituted vinyl selenones and (1H-indol-2yl)methanols. The addition of 18-crown-6, as a complexing agent, is crucial to achieve high chemo- and regio-selectivity.

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。
• OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170050980A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.