(4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl hexahydro-6-((S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl)-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate | 1259515-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl hexahydro-6-((S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl)-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
• CAS: 1259515-12-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₈
• 分子量: 376.447
• InChiKey: ZPQQISYUUHVSTN-PLZKBRGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl hexahydro-6-((S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl)-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(4S,4aS,6R,8S,8aR)-isopropyl hexahydro-6-((S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl)-8-methoxy-7,7-dimethylpyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361