(E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-1-one | 1312778-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1312778-08-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: OVKFGFYLYMYVCE-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-1-one 在 copper(II) trifluoroacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到9-(4-Methylphenyl)-1,8-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的需氧氧化分子内烯烃的C–H胺化反应导致N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的好氧氧化分子内烯烃CH-H胺化反应，该反应使用容易获得的取代的3-苄叉基-2-吡啶-2-基甲基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮作为原料，N-杂环以良好至优异的产率获得。该方法应为构建N-杂环提供一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol2013395
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的需氧氧化分子内烯烃的C–H胺化反应导致N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的好氧氧化分子内烯烃CH-H胺化反应，该反应使用容易获得的取代的3-苄叉基-2-吡啶-2-基甲基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮作为原料，N-杂环以良好至优异的产率获得。该方法应为构建N-杂环提供一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol2013395