p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1104490-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1104490-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₀
• 分子量: 412.394
• InChiKey: QGQOCGGKOHXFAK-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472