(2R,3S)-3-allylmalic acid | 173965-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-allylmalic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-prop-2-enylbutanedioic acid
• CAS: 173965-38-3
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: DRCAYRSHVJTTSP-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-allylmalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-propylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性分析和抑制剂设计。

  摘要：

  同异柠檬酸脱氢酶参与真菌，酵母，某些原核细菌和古细菌中l-赖氨酸生物合成的α-氨基己二酸途径。该酶使用NAD（+）作为辅酶催化（2R，3S）-高异柠檬酸的氧化脱羧成2-氧代己二酸酯。使用一系列合成的底物类似物分析了源自Deinococcus radiodurans和酿酒酵母的两种均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性，这表明这些酶的底物特异性相对较宽。基于底物特异性，将3-羟基亚烷基-和3-羧基亚烷基-苹果酸酯衍生物设计为均异柠檬酸脱氢酶的特异性抑制剂。合成抑制剂显示出中等的竞争抑制活性，并且（R，在合成的抑制剂中，Z）-3-羧丙基亚甲基丙烯酸酯的抑制作用最大。因此，均异柠檬酸脱氢酶似乎优先识别均异柠檬酸的延伸构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-羟基-3-烯丙基琥珀酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,3S)-3-allylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性分析和抑制剂设计。

  摘要：

  同异柠檬酸脱氢酶参与真菌，酵母，某些原核细菌和古细菌中l-赖氨酸生物合成的α-氨基己二酸途径。该酶使用NAD（+）作为辅酶催化（2R，3S）-高异柠檬酸的氧化脱羧成2-氧代己二酸酯。使用一系列合成的底物类似物分析了源自Deinococcus radiodurans和酿酒酵母的两种均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性，这表明这些酶的底物特异性相对较宽。基于底物特异性，将3-羟基亚烷基-和3-羧基亚烷基-苹果酸酯衍生物设计为均异柠檬酸脱氢酶的特异性抑制剂。合成抑制剂显示出中等的竞争抑制活性，并且（R，在合成的抑制剂中，Z）-3-羧丙基亚甲基丙烯酸酯的抑制作用最大。因此，均异柠檬酸脱氢酶似乎优先识别均异柠檬酸的延伸构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.008

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DE VIH
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994026749A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Oligopeptide analogs are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) L'invention concerne des analogues d'oligopeptides. Ces composés présentent une efficacité dans l'inhibition de la protéase de VIH, dans la prévention ou dans le traitement de l'infection provoquée par VIH, ainsi que dans le traitement du sida, en tant que composés, sels pharmaceutiquement acceptables, ingrédients de composition pharmaceutiques combinés ou non à d'autres agents antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des procédés de traitement du sida, ainsi que des procédés de prévention ou de traitement d'infections provoquées par VIH.
• Substrate specificity analysis and inhibitor design of homoisocitrate dehydrogenase
  作者：Takashi Yamamoto、Kentaro Miyazaki、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.008

  日期：2007.2.1

  as a coenzyme. Substrate specificity of two homoisocitrate dehydrogenases derived from Deinococcus radiodurans and Saccharomyces cerevisiae was analyzed using a series of synthetic substrate analogs, which indicated a relatively broad substrate specificity of these enzymes. Based on the substrate specificity, 3-hydroxyalkylidene- and 3-carboxyalkylidenemalate derivatives were designed as a specific

  同异柠檬酸脱氢酶参与真菌，酵母，某些原核细菌和古细菌中l-赖氨酸生物合成的α-氨基己二酸途径。该酶使用NAD（+）作为辅酶催化（2R，3S）-高异柠檬酸的氧化脱羧成2-氧代己二酸酯。使用一系列合成的底物类似物分析了源自Deinococcus radiodurans和酿酒酵母的两种均异柠檬酸脱氢酶的底物特异性，这表明这些酶的底物特异性相对较宽。基于底物特异性，将3-羟基亚烷基-和3-羧基亚烷基-苹果酸酯衍生物设计为均异柠檬酸脱氢酶的特异性抑制剂。合成抑制剂显示出中等的竞争抑制活性，并且（R，在合成的抑制剂中，Z）-3-羧丙基亚甲基丙烯酸酯的抑制作用最大。因此，均异柠檬酸脱氢酶似乎优先识别均异柠檬酸的延伸构象。