2,4-Di-O-acetyl-3-azido-6-chlor-3,6-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid | 79404-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Di-O-acetyl-3-azido-6-chlor-3,6-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-azido-6-bromo-2-(chloromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 79404-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrClN₃O₅
• 分子量: 370.587
• InChiKey: DXJLQXFKCGDHHR-ZOZBQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Di-O-acetyl-3-azido-6-chlor-3,6-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid 在 calcium sulfate 、 molecular strainer 0.4 nm 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-2,4-di-O-acetyl-6-chlor-3,6-didesoxy-3-dimethylamino-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-mycaminose糖苷的合成

  摘要：

  从3-叠氮基-3，6-二脱氧-α-D-葡萄糖呋喃糖5或3-叠氮基葡萄糖呋喃糖10的衍生物开始，显示了在Koenigs-Knorr条件下适用于糖苷合成的1-溴卤代糖7、14和30。的反应14用甲醇，环己醇，苄醇，2,2,2-三氯乙醇和1,2; 3,4-二- ö异亚丙基α-d半乳糖通向β糖苷16-20中高产。使用钯/碳/甲醛对16、17和20进行还原性烷基化反应会生成3-二甲基氨基化合物21、22和23。与三脱卤Ñ以高收率，以相应的β-苷-butylzinnhydrid前进24,25和26的d-碳霉糖的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810709
• 作为产物：
  描述：

  5-O-Acetyl-3-azido-6-chlor-3,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,4-Di-O-acetyl-3-azido-6-chlor-3,6-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  一些β-mycaminose糖苷的合成

  摘要：

  从3-叠氮基-3，6-二脱氧-α-D-葡萄糖呋喃糖5或3-叠氮基葡萄糖呋喃糖10的衍生物开始，显示了在Koenigs-Knorr条件下适用于糖苷合成的1-溴卤代糖7、14和30。的反应14用甲醇，环己醇，苄醇，2,2,2-三氯乙醇和1,2; 3,4-二- ö异亚丙基α-d半乳糖通向β糖苷16-20中高产。使用钯/碳/甲醛对16、17和20进行还原性烷基化反应会生成3-二甲基氨基化合物21、22和23。与三脱卤Ñ以高收率，以相应的β-苷-butylzinnhydrid前进24,25和26的d-碳霉糖的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810709