(4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-[(S)-4-methanesulfonyloxy-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 148102-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-[(S)-4-methanesulfonyloxy-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-[[(2S)-2-methylbutyl]amino]-5-methylsulfonyloxy-1-oxopentan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148102-25-4
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₇S
• 分子量: 560.796
• InChiKey: IOHMHPUXQLCVCL-BIHRQFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-[(S)-4-methanesulfonyloxy-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 叠氮化锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 {(S)-1-[(3S,11S,12S,13S)-13-Cyclohexylmethyl-12-hydroxy-11-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-2,6-dioxo-1,7-diaza-cyclotridec-3-ylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型人肾素大环抑制剂的合成

  摘要：

  作为开发具有改善的生物利用度的人肾素抑制剂的努力的一部分，制备了大环肾素抑制剂1和2。这些大环是由掺有2（S）-4-丁烯基链的“ ACHPA”（（3S，4S）-4-氨基-5-环己基-3-羟基戊酸）1的类似物构建的。这些大环的组装中的关键步骤是利用Evans手性恶唑烷酮醛醇缩醛方案对2（S）-取代的ACHPA衍生物3进行立体选择性合成。2个

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74351-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-1-Carboxy-pent-4-enyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-[(S)-4-methanesulfonyloxy-1-((S)-2-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型人肾素大环抑制剂的合成

  摘要：

  作为开发具有改善的生物利用度的人肾素抑制剂的努力的一部分，制备了大环肾素抑制剂1和2。这些大环是由掺有2（S）-4-丁烯基链的“ ACHPA”（（3S，4S）-4-氨基-5-环己基-3-羟基戊酸）1的类似物构建的。这些大环的组装中的关键步骤是利用Evans手性恶唑烷酮醛醇缩醛方案对2（S）-取代的ACHPA衍生物3进行立体选择性合成。2个

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74351-6