(S)-3-((2S,3R)-2-azido-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1414349-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2S,3R)-2-azido-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 1414349-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量: 356.304
• InChiKey: HICMDYLRPKWSRV-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R)-2-azido-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (2R,3R)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-((2S,3R)-2-azido-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h