2-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-戊炔酸 | 100394-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-戊炔酸
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-propargylglycin
• 英文别名: 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-4-pentynoic acid；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}pent-4-ynoic acid；2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoic acid
• CAS: 100394-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SFMVOEWWTJZRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-戊炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 DL-propargylglycine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐的动力学拆分和环状介孔酸酐的不对称化与新型改性金鸡纳生物碱催化剂的手性α-氨基酸和手性半酯的实用合成

  摘要：

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。

  DOI：

  10.1021/op700023h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐的动力学拆分和环状介孔酸酐的不对称化与新型改性金鸡纳生物碱催化剂的手性α-氨基酸和手性半酯的实用合成

  摘要：

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。

  DOI：

  10.1021/op700023h

文献信息

• New benzofurane derivatives, their preparation process, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020187976A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification and its pharmaceutically acceptable salts and its prodrug useful for treating osteoporosis.

  式中的化合物 1 其中的取代基如说明书中定义的化合物及其药学上可接受的盐类和用于治疗骨质疏松症的原药。
• Synthese und Pharmakologie einiger 3,5-di-und trisubstituierter Hydantoine
  作者：K. Schlögl、F. Wessely、O. Kraupp、H. Stormann

  DOI：10.1021/jm50018a003

  日期：1961.9
• Poly-dl-C-propargylglycin
  作者：K. Schl�gl、H. Pelousek

  DOI：10.1007/bf00901741

  日期：——
• DERIVES DU BENZOFURANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1133491A1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US6458801B1
  申请人：——

  公开号：US6458801B1

  公开（公告）日：2002-10-01