diphenyl-4-nitrobenzoylphosphane | 40841-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-4-nitrobenzoylphosphane
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-diphenyl-phosphid；4-Nitrobenzoyldiphenylphosphin
• CAS: 40841-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 335.299
• InChiKey: VSPXAPHXMXNWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-4-nitrobenzoylphosphane 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 (S)-1-(p-nitrophenyl)-1-hydroxymethyldiphenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Chiral Hydroxyalkylphosphines by a Catalytic Enantioselective Reduction of Acylphosphines

  摘要：

  Enantioselective reduction of acylphosphines, after precomplexation with borane, proceeded smoothly in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst and catecholborane. alpha-Hydroxyalkylphosphine products were obtained as phosphineborane complexes in good yield and enantioselectivity. One of the products of the enantioselective reduction was successfully applied as an optically active phosphine ligand for asymmetric catalysis after suitable derivatization.

  DOI：

  10.1021/ol5024757
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到diphenyl-4-nitrobenzoylphosphane
  参考文献：
  名称：

  烷基化引发高亲电酰基鏻盐对芳烃的酰化

  摘要：

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01995