2-(4-methylphenyl)-6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1391927-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1391927-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 336.374
• InChiKey: ANVIUBKZHZAZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 对溴氟苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化直接芳基化

  摘要：

  这项工作报告了使用 C–H 芳基化过程合成三芳基咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的原始合成方法。反应范围证明了每个取代基的电子效应对反应效率的关键重要性。此外，在 2-溴-6-芳基咪唑 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的 C-2 和 C-5 位置进行了双重有效的“一锅法”功能化。使用顺序 Suzuki-Miyaura-C-H 芳基化级联程序实现。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561317
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-methylphenyl)-6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

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