1-[2-(2,2-Diphenylethenylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl]-4-methoxybenzene | 875928-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2,2-Diphenylethenylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 875928-75-9
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂
• 分子量: 444.573
• InChiKey: BRNRCOHZYTTZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,2-Diphenylethenylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl]-4-methoxybenzene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-Eth-(E)-ylidene-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 、 1,1-bis(4-methoxyphenyl)propene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(2,2-Diphenylethenylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• Recent Development of Regio‐ and Stereoselective Aminohalogenation Reaction of Alkenes
  作者：Guigen Li、S. R. S. Saibabu Kotti、Cody Timmons

  DOI：10.1002/ejoc.200600990

  日期：2007.6

  This microreview presents the development of the catalytic aminohalogenation of olefins. The olefin substrates include electron-deficient and functionalized ones, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated nitriles. In addition, the first asymmetric aminohalogenation by the use of Evans chiral auxiliaries is also discussed. The convincing evidence is provided to support

  这篇微观综述介绍了烯烃催化氨基卤化的发展。烯烃底物包括缺电子和功能化的底物，如α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮和α,β-不饱和腈。此外，还讨论了使用 Evans 手性助剂进行的第一次不对称氨基卤化。提供了令人信服的证据来支持氨基卤化反应的氮丙啶鎓机制。通过将邻位卤胺转化为其他重要的合成构件来描述该反应的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Novel Dimeric Allylpalladium(II) Complexes from PdCl₂-Promoted Ring-Opening Reactions of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Xingxing Gu、Feijun Wang、Ming-hui Qi、Li-xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1021/om801117g

  日期：2009.3.9

  Novel dimeric allylpalladium(II) complexes have been successfully synthesized from the transition metal PdCl2-promoted ring-opening reactions of VDCPs 1 in good yields. These dimeric allylpalladium(II) complexes have been characterized by X-ray crystal structure diffraction.

  已成功地从VDCPs 1的过渡金属PdCl 2促进的开环反应中成功合成了新型二聚烯丙基钯（II）配合物。这些二聚的烯丙基钯（II）配合物已经通过X射线晶体结构衍射表征。
• FeCl₃-Catalyzed Aminohalogenation of Arylmethylenecyclopropanes and Arylvinylidenecyclopropanes and Corresponding Mechanistic Studies
  作者：Qingjiang Li、Min Shi、Cody Timmons、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol052806f

  日期：2006.2.1

  The aminochlorination of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 and vinylidenecyclopropanes (VCPs) has been explored with use of FeCl3 (20 mol %) as a Lewis acid catalyst in acetonitrile under convenient mild conditions. The stereochemistry has been unambiguously confirmed by X-ray structural analysis. The aziridinium-based mechanism, accounting for both regio- and stereoselectivity, has been carefully studied. A linear free-energy relationship study of this reaction confirms consistency with the Hammet equation.