2-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole | 1617530-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1617530-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: QEEUNFDTRCUDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopenta[b]indole-1,2(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03904a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2-(chloromethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03904a

文献信息

• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization–Addition Reactions of Halomethyloxazoles and Indoles
  作者：Wei-Min He、Guozhu Zhang、Zheng Wang、Hongtao Ji、Yang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1609753

  日期：2018.12

  dearomatization–addition reaction of halo­methyloxazoles and halomethylindoles with aldehydes is realized in the presence of a carbazole-based bisoxazoline CrCl2 complex to afford the corresponding enantioenriched, hydroxylated oxazoline and indoline products. The observed excellent chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivities are notable advantages of this protocol. The strategy established in this study

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。
• 一种α,β-不饱和羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105859557B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及CO2的活化转化及相关化学技术领域，涉及到一种利用 作为C1源合成一种α,β‑不饱和羧酸酯的方法。特别是一种基于卤代甲基(杂)芳香烃和三取代基烯丙基硅合成α,β‑不饱和羧酸酯的方法。其特征在于：使用二氧化碳作为C1源，在Pd催化剂催化下实现了卤代甲基(杂)芳香烃和三取代基烯丙基硅的羧化反应。本发明主要是提供一种新的简单的无外加配体的纳米催化体系，利用 作为C1源合成α,β‑不饱和羧酸酯，该催化体系具有反应原料绿色易得、反应条件温和、实验操作简单、官能团兼容性好等优点。由于二氧化碳是储量丰富、廉价易得且可再生的C1源，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• Synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A, structural studies and potent antiparasitic activity against Toxoplasma gondii
  作者：James McNulty、Kunal Keskar、Hilary A. Jenkins、Nick H. Werstiuk、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c5ob01506e

  日期：——

  A total synthesis of the cyanobacterial natural product nostodione A is reported involving a convergent, diversity-oriented route, enabling the assembly of a mini-library of structural analogues.

  报道了一种蓝藻天然产物nostodione A的全合成，采用了收敛的、多样化的路线，实现了结构类似物的小型文库的组装。