1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(N-methylformamido)-1H-imidazole-4-carboxamidine p-toluenesulfonate | 76227-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(N-methylformamido)-1H-imidazole-4-carboxamidine p-toluenesulfonate
• 英文别名: N-[5-carbamimidoyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]-N-methylformamide;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 76227-24-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 455.492
• InChiKey: UBPMBHJIJMRGQX-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  192.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(N-methylformamido)-1H-imidazole-4-carboxamidine p-toluenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(Formyl-methyl-amino)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2'-脱氧腺苷的合成，开环和糖苷键裂解

  摘要：

  的甲基化Ñ ' -苄氧基-1-（2-脱氧β - d呋喃核糖基）-5- formamidoimidazole -4-甲脒（2A随后的氢解）ñ -苄氧基的基团和环化'制作的迄今未知的3-甲基2'-脱氧腺苷（5a），在pH⩽7·0的H 2）O中容易水解为3-甲基腺嘌呤（6），并在（6）和咪唑-（2-脱氧）核糖苷（4a）中水解在pH 8·98下。

  DOI：

  10.1039/c39800000758
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-6-iminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 Raney Ni W-2 N,N-二甲基乙酰胺 、 Amberlite IRA-402 (HClO₃^-) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(N-methylformamido)-1H-imidazole-4-carboxamidine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXIV. 3-Methyladenosine and 3-methyl-2'-deoxyadenosine. Their synthesis, glycosidic hydrolysis, and ring fission.

  摘要：

  以腺苷（5a）和 2'-脱氧腺苷（5b）为起点，通过两条平行的 6 步路线，首次合成了对甲苯磺酸盐形式的 3-甲基腺苷（3a）和 3-甲基-2'-脱氧腺苷（3b），它们都是基于 "裂变和再封闭 "技术来修饰腺嘌呤环的。这些 3-甲基腺嘌呤核苷（3a、b-TsOH）在酸性和碱性条件下都非常不稳定。在 pH 值为 1 和 25°C 的条件下，3a-TsOH（半衰期为 17 分钟）发生糖苷水解（去嘌呤化）的速度比腺苷（5a）本身快数千倍。在 pH 值为 3.34 和 25°C 的条件下，2-脱氧核糖基类似物 3b-TsOH（半衰期为 2.7 分钟）的去嘌呤化速度是核糖基类似物 3a-TsOH（半衰期为 1010 分钟）的 370 倍。本次合成 3b-TsOH 的中间体咪唑 2-脱氧核苷 11b 的糖苷键在 pH 值为 1 和室温条件下也很容易水解。在 pH 值为 8.32、温度为 25°C 的 H2O 中，3a-TsOH 很容易在嘧啶分子中发生开环反应，并与（N-甲基甲酰氨基）咪唑衍生物 10a 达到平衡，后者在碱性更强的条件下进一步发生变形。开环速度约为 1-甲基腺苷（17）的 30 倍。在 pH 值为 8.98、温度为 25°C 的 H2O 中，2-脱氧核糖基类似物 3b-TsOH 不仅发生了类似的开环反应，而且还发生了糖苷水解竞争反应。本文以 3a-TsOH 的 X 射线晶体结构为基础，讨论了导致其高活性的可能因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2601

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;NAKASAKA, TSUYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2601-2609
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、NAKASAKA, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——