(1R,2S)-(-)-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane | 110611-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane
• 英文别名: (1R,2S)-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane；cis-1-Acetoxy-2-hydroxycyclopentan；cis-2-Hydroxy-cyclopentylacetat；cis-1-Acetoxy-2-hydroxycyclopentane；[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl] acetate
• CAS: 110611-69-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YRJFZPSFQDTFRK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane 生成 rel-(1R,2S)-cyclopentane-1,2-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  GREWAL G. S., J. RES. PUNJAB AGR. UNIV., 1977, 14, NO 4, 468-472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rel-(1R,2S)-cyclopentane-1,2-diol diacetate 在 phosphate buffer 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(1R,2S)-(-)-1-acetoxy-2-hydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌脂肪酶催化的五元环乙酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  五元环醇的外消旋乙酸酯已通过荧光假单胞菌脂肪酶成功拆分为具有高光学纯度的旋光醇。

  DOI：

  10.1039/c39870000838

文献信息

• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。
• Efficient Lipase-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Prochiral 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols and Meso 1,2-Diols Using 1-Ethoxyvinyl 2-Furoate
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Tetsuya Fujita、Yasushi Takebe、Toshiaki Tsujino、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo010587f

  日期：2002.1.1

  desymmetrization of prochiral 2,2-disubstituted 1,3-propanediols was developed using 1-ethoxyvinyl 2-furoate 1b, for which the well-known method using vinyl or isopropenyl acetate has had limited success due to low reactivity and easy racemization of the products through acyl group migration. The reagent 1b is highly reactive and converts various prochiral 1,3-diols to the monoesters having a chiral quaternary

  使用1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯1b，开发了一种有效的脂肪酶催化的手性2,2-二取代的1,3-丙二醇的脱对称化，由于其低反应性和低粘度，众所周知的使用乙烯基乙酸或异丙烯基乙酸酯的方法获得的成功有限。通过酰基迁移使产品易于消旋。试剂1b是高反应性的，并且将各种手性的1，3-二醇转化为具有手性季碳中心且ee为82-99％的单酯。这些产物在酸性条件下对外消旋作用是稳定的，它们的呋喃酰基与氧化条件相容。延长反应时间导致单酯的动力学拆分，从而导致其光学纯度的提高。内消旋顺式1,2-环烷二醇的相似脱对称得到单酯，其ee为82-97％，没有消旋化。
• Enantioselective Acylations Catalyzed by Chiral Phosphines
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、S. T. Diver

  DOI：10.1021/jo951661v

  日期：1996.1.1
• Desymmetrization of cis-1,2-dihydroxycycloalkanes by stereoselective lipase mediated esterification
  作者：Giovanni Nicolosi、Angela Patti、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00035-n

  日期：1995.2

  Meso-compounds 1,2-dihydroxycyclopentane (1), 1,2-dihydroxycyclohexane (2) and 1,2-dihydroxycycloheptane (3) were desymmetrised by enantiotoposelective esterification with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether catalysed by lipases from Pseudomonas cepacia, Candida antarctica (Novozym 435(R)) and Mucor miehei (Lipozyme TM(R)). Both of the lipases from P. cepacia and M. miehei afforded the (1S,2R)-acetate (+)-1a and (1R,2S)-acetates (-)-2a and (+)-3a in good enantiomeric excesses and chemical yield.