1-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphorylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-cyclohexanecarboxylic acid | 221303-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphorylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 221303-32-8
• 化学式: C₂₇H₄₃N₂O₇P
• 分子量: 538.621
• InChiKey: OPDWWKFIQKBZNH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphorylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-cyclohexanecarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 {4-[(S)-2-Acetylamino-2-(1-{(S)-2-carbamoyl-1-[3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-propylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-cyclohexylcarbamoyl)-ethyl]-benzyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain

  摘要：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00701-x
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphorylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain

  摘要：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00701-x