3,5-diamino-N-benzamide glycine methyl ester | 336109-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diamino-N-benzamide glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3,5-diaminobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 336109-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: VDEWHYDTRHIBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-N-benzamide glycine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[[3,5-bis[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]benzoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  固相催化：对树枝状臂上配体的仿生方法，以探索可回收的加氢甲酰化反应

  摘要：

  在商业基础上，加氢甲酰化反应被广泛用于从烯烃与氢气和一氧化碳在催化剂（即，Rh、Co 等）存在下的反应中获得直链和支链醛。1 虽然均相催化在过去得到了广泛应用，但在大多数情况下，从反应混合物中分离产物是一项非常重要的工作。多年来，已经开发了几种有前景的 Rhand Co 衍生催化剂用于加氢甲酰化反应，但缺乏回收过程严重限制了它们的潜力。2 由于合成具有高反应性和高选择性的配体涉及的高成本，以及在催化中使用昂贵的金属（即 Rh），在开发非均相催化反应中探索配体的异质化越来越受到关注。为了实现 Rh 基金属催化剂的异质化，我们启动了一项计划，以探索固定在硅胶 3 和聚苯乙烯基珠 4 上的固定化树枝状配体在加氢甲酰化反应中的应用。这些系统可以轻松回收，这是使用昂贵金属时的理想要求。5 解释观察到的与异质化树突配体的反应性的原因在现阶段尚不清楚。由于树枝状表面配体的多个副本，合作性质可能是几个因素之一，但仍有待证实。6

  DOI：

  10.1021/ja003854s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 、 甘胺酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3,5-diamino-N-benzamide glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相催化：对树枝状臂上配体的仿生方法，以探索可回收的加氢甲酰化反应

  摘要：

  在商业基础上，加氢甲酰化反应被广泛用于从烯烃与氢气和一氧化碳在催化剂（即，Rh、Co 等）存在下的反应中获得直链和支链醛。1 虽然均相催化在过去得到了广泛应用，但在大多数情况下，从反应混合物中分离产物是一项非常重要的工作。多年来，已经开发了几种有前景的 Rhand Co 衍生催化剂用于加氢甲酰化反应，但缺乏回收过程严重限制了它们的潜力。2 由于合成具有高反应性和高选择性的配体涉及的高成本，以及在催化中使用昂贵的金属（即 Rh），在开发非均相催化反应中探索配体的异质化越来越受到关注。为了实现 Rh 基金属催化剂的异质化，我们启动了一项计划，以探索固定在硅胶 3 和聚苯乙烯基珠 4 上的固定化树枝状配体在加氢甲酰化反应中的应用。这些系统可以轻松回收，这是使用昂贵金属时的理想要求。5 解释观察到的与异质化树突配体的反应性的原因在现阶段尚不清楚。由于树枝状表面配体的多个副本，合作性质可能是几个因素之一，但仍有待证实。6

  DOI：

  10.1021/ja003854s