(S)-2-{(S)-2-[((2S,3S,4R,5R,6S)-5-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 183742-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[((2S,3S,4R,5R,6S)-5-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 183742-79-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₁₀
• 分子量: 615.681
• InChiKey: FTCMAINVOBXTOI-NFQGBGHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[((2S,3S,4R,5R,6S)-5-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 、 2-benzyloxycarbonylamino-O¹-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranuronic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[((2S,3S,4R,5R,6S)-5-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的线性和环状肽的合成和构象分析

  摘要：

  糖氨基酸 (SAA) 被设计和合成为新的非肽肽模拟物，利用碳水化合物作为肽构建块。它们代表带有氨基和羧基官能团的类糖环结构，并且由于它们在刚性吡喃糖环中的不同取代模式，因此对肽的骨架具有特定的构象影响。已经合成了五种不同的 SAA（SAA1α、SAA1β、SAA2、SAA3 和 SAA4），它们显示出限制线性骨架构象或不同转角结构的能力。涉及 SAA 的线性和环状肽已在溶液中以及通过固相合成制备。SAA1α 和 SAA2 被整合到两个线性亮氨酸-脑啡肽类似物中，取代了天然的 Gly-Gly 二肽。NMR 研究为碳水化合物部分的构象诱导作用提供了证据。SAA2 和 SAA3 已被置于生长抑素的环状六肽类似物中；SAA4 被掺入模型肽中。的构造...

  DOI：

  10.1021/ja961068a