N-<5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulphonyl>glycine | 161359-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulphonyl>glycine
• 英文别名: ethyl N-<5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfamoyl]-5-nitroimidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161359-32-6
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₁₃S
• 分子量: 722.686
• InChiKey: GWINKRNVWMQCRP-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulphonyl>glycine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl N-<5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulfonyl>-glycinate
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂，以及咪唑二氮杂二嗪腺苷类似物的潜在抑制剂

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 ethyl N-<4-nitroimidazole-5-sulfonyl>-glycinate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N-<5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-sulphonyl>glycine 、 N-<4-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-5-sulphonyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核苷作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂的合成，以及腺苷的咪唑并噻二嗪二氧化物类似物的合成

  摘要：

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85344-4

文献信息

• The Synthesis of Novel Transition State Analogues Related to Imidazole and Purine Nucleotides Involved in the De novo Biosynthesis of Purines
  作者：A. Scott Frame、Richard Wightman、G. Mackenzie

  DOI：10.1080/15257779508012383

  日期：1995.5.1

  Abstract 5-Amino-4-sulphonamidoimidazole ribofuranosyl nucleosides and a related imidazothiadiazine dioxide nucleoside have been synthesized as potential inhibitors of enzymes involved in the de novo biosynthesis of purine nucleotides.

  摘要合成了5-氨基-4-磺酰胺基咪唑核呋喃糖基核苷和相关的咪唑并噻二嗪二氧化物核苷，作为嘌呤核苷酸从头生物合成中涉及的酶的潜在抑制剂。