(2-(乙氧基羰基)环丙基)三氟硼酸钾 | 1612792-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-(乙氧基羰基)环丙基)三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (trans-2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium (rel-(1R,2R)-2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)trifluoroborate；potassium;[(1R,2R)-2-ethoxycarbonylcyclopropyl]-trifluoroboranuide
• CAS: 1612792-88-7
• 化学式: C₆H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 220.041
• InChiKey: NRHPDVGKTYUQNC-TYSVMGFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(乙氧基羰基)环丙基)三氟硼酸钾 、 1-溴-4-硝基苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到trans ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的1,2-二取代环丙基三氟硼酸酯的多谱图合成和C-C / C-N偶联

  摘要：

  基于Pd（II）或Cu（I）催化的三氟硼酸乙烯基酯与重氮化合物的反应，开发了一种方便的方法，用于功能化的1,2-二取代的环丙基三氟硼酸酯的多谱合成。优化的方案允许将目标产物制备为数克级的纯非对映异构体。结果表明，标题化合物是Suzuki-Miyaura和Chan-Lam反应的良好偶联伙伴，可提供与医学相关的（杂）芳基环丙烷，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900879
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙烯三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2-(乙氧基羰基)环丙基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  功能化的1,2-二取代环丙基三氟硼酸酯的多谱图合成和C-C / C-N偶联

  摘要：

  基于Pd（II）或Cu（I）催化的三氟硼酸乙烯基酯与重氮化合物的反应，开发了一种方便的方法，用于功能化的1,2-二取代的环丙基三氟硼酸酯的多谱合成。优化的方案允许将目标产物制备为数克级的纯非对映异构体。结果表明，标题化合物是Suzuki-Miyaura和Chan-Lam反应的良好偶联伙伴，可提供与医学相关的（杂）芳基环丙烷，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900879

文献信息

• [EN] OTHER HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AGAINST RSV<br/>[FR] AUTRES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020234333A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention concerns compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  该发明涉及具有抗病毒活性的式(I)化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Copper(<scp>i</scp>) and silver(<scp>i</scp>) chemistry of vinyltrifluoroborate supported by a bis(pyrazolyl)methane ligand
  作者：Adway O. Zacharias、James X. Mao、Kwangho Nam、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/d1dt00974e

  日期：——

  transition metal complexes have received little attention. [CH2(3,5-(CH3)2Pz)2]Cu(CH2CHBF3), (SIPr)Cu(MeCN)(CH2CHBF3) and [CH2(3,5-(CH3)2Pz)2]Ag(CH2CHBF3) represent rare, isolable molecules featuring a vinyltrifluoroborate ligand on coinage metals. The X-ray crystal structures show the presence of three-coordinate metal sites in these complexes. The vinyltrifluoroborate group binds asymmetrically to the

  尽管不饱和有机三氟硼酸盐在金属有机化学中是常见的合成子，但它们的过渡金属络合物却很少受到关注。[CH 2（3,5-（CH 3）2 Pz）2 ] Cu（CH 2 CHBF 3），（SIPr）Cu（MeCN）（CH 2 CHBF 3）和[CH 2（3,5-（CH 3）2 Pz）2 ] Ag（CH 2 CHBF 3）代表稀有的，可分离的分子，其在造币金属上具有乙烯基三氟硼酸酯配体。X射线晶体结构显示在这些配合物中存在三配位金属位点。三氟硼酸乙烯基酯基团与[CH 2（3,5-（CH 3）2 Pz）2 ] M（CH 2 CHBF 3）（M = Cu，Ag）（M = Cu，Ag）中的金属位点不对称结合，且具有相对较近的M–C（H）2个距离。[CH 2（3,5-（CH 3）2 Pz）2 ] M（CH 2 CHBF 3）和M（CH 2 CHBF 3），但其M–C（H）BF 3距离比M–C（H）2短。这些分子具有涉及BF
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Disubstituted Cyclopropyltrifluoroborate Building Blocks through Ru-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Thach Nguyen、Sanil Sreekumar、Shuai Wang、Qi Jiang、Florian Montel、Frederic Buono

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00265

  日期：2022.10.21

  Enantioselective synthesis of trans-1,2-disubstituted cyclopropanes containing Lewis basic nitrogen functionalities remains a challenge to metal-catalyzed cyclopropanation reactions. Herein, we reported an alternative strategy to access similar products by a sequence of enantioselective cyclopropanation of potassium vinyltrifluoroborate, followed by cross-coupling of the cyclopropyl boronate product

  含有路易斯碱性氮官能团的反式-1,2-二取代环丙烷的对映选择性合成仍然是金属催化的环丙烷化反应的挑战。在这里，我们报道了一种替代策略，通过对乙烯基三氟硼酸钾进行一系列对映选择性环丙烷化，然后交叉偶联硼酸环丙酯产品来获得类似产品。环丙烷化过程很容易从可商购的起始材料以 50 g 的规模进行。还注意到通过简单结晶对产物对映体纯度的有趣富集。