Dimethyl-carbamic acid 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester | 712320-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
• 英文别名: Carbamic acid, dimethyl-, 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl ester；(3,4-dimethyl-2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 712320-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: CWWZHEHWCDVYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 Dimethyl-carbamic acid 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51 %的产率得到6-benzoyl-3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-O-氨基甲酸酯香豆素的区域选择性 Pd 催化脱羧 C-6 酰化及其抗炎评价

  摘要：

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133295
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Dimethyl-carbamic acid 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  7-O-氨基甲酸酯香豆素的区域选择性 Pd 催化脱羧 C-6 酰化及其抗炎评价

  摘要：

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133295

文献信息

• Discovery and structure–activity relationship of coumarin derivatives as TNF-α inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Sovouthy Tith、Thomas Arrhenius、Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Akira Ishikawa、Haruhiko Sato、Toshiro Kozono、Hediki Sato、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.022

  日期：2004.5

  The discovery and structure-activity relationship of a novel series of coumarin-based TNF-alpha inhibitors is described. Starting from the initial lead la, various derivatives were prepared surrounding the coumarin core structure to optimize the in vitro inhibitory activity of TNF-alpha production by human peripheral blood mononuclear cells (hPBMC), stimulated by bacterial lipopolysaccharide (LPS). Selected compounds also demonstrated in vivo inhibition of TNF-alpha production in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Pd-catalyzed decarboxylative C-6 acylation of 7-O-carbamate coumarins and their anti-inflammatory evaluation
  作者：Amardeep Singh、Monika Diwaker、Akshata Thakur、Khemchand Surana、Manjeet Chopra、Hemant Kumar、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133295

  日期：2023.3

  O-Carbamate assisted Palladium (II) catalyzed regioselective C–H acylation of coumarins at C-6 position with arylglyoxylic acids has been achieved. The decarboxylative acylation of diverse 7-O-carbamate coumarins with wide range of arylglyoxylic acids produced solely the C-6 acylated coumarins. The synthesized molecules have been evaluated for their anti-inflammatory activity against RAW 264.7 macrophage

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。