6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 912284-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 912284-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: UMJOZWXIWOTXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型叔磺酰胺类作为有效的抗癌药

  摘要：

  对于美国成年女性而言，乳腺癌是最普遍的癌症形式。靶向信号转导失调的化合物可以是有效的抗癌疗法。Wingless相关整合位点（Wnt）途径是乳腺癌细胞中经常失调的一个重要信号通路。这项工作的目的是优化筛选活动中的“成功”。在Wnt转录分析中测试了76,000种化合物，并揭示了有效且可重现的“命中”化合物1。的药物化学优化1导致更有效的和药物样分子，19，24和25（即，Wnt途径的IC 50值分别为11、18和7 nM）。主要结果表明化合物19，24和25分别为在乳腺癌细胞系中的有效的抗增殖剂，MCF-7（即，IC 50个值= 10，图7和4nM的，分别地）和MDA-MB 231（即，IC 50个值分别为13、13和16 nM）。化合物19在体外与化学治疗的阿霉素协同抗增殖。一个主要结论是，化合物19在体外和乳腺癌异种移植动物模型中增强了阿霉素的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.042
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-硝基茴香醚 在 copper(l) iodide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepines from catalytic Cp∗Ir hydrogen transfer N-heterocyclization of anilino alcohols

  摘要：

  The [Cp*IrCl2](2)/K2CO3 catalyzed hydrogen transfer N-heterocyclization on a series of anilino alcohols has been investigated. The catalyst (20% loading) converts anilino alcohols to 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepines in 30-84% isolated yield. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.033

文献信息

• Rhodium(CAAC)‐Catalyzed Arene Hydrogenation of Benzo‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles to Saturated Building Blocks with an all‐ <i>cis</i> Configuration
  作者：Christian H. Schiwek、Simone Stegbauer、Thomas Pickl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.202200582

  日期：2022.10.4

  and heterocyclic building blocks can be readily obtained by the hydrogenation of aromatic carbo- and heterocycles. Although a variety of methods have been established to accomplish this transformation for simple arenes, the hydrogenation of aromatic N-heterocycles is less explored. We herein report a diastereoselective arene hydrogenation which was applied to an array of benzo-fused N-heterocycles. A

  饱和碳环和杂环结构单元可以很容易地通过芳族碳环和杂环的氢化获得。尽管已经建立了多种方法来完成简单芳烃的这种转化，但对芳族N-杂环的氢化研究较少。我们在此报告了一种非对映选择性芳烃氢化，该氢化作用应用于一系列苯并稠合的N-杂环。在铑络合物Cy (CAAC)Rh(cod)Cl的存在下，通过氢化得到总共 48 个饱和杂环，产率为 72-98%，具有中到高的非对映选择性，氢原子呈全顺式。安排。对官能团的高耐受性能够形成有价值的饱和产物，这为进一步衍生化提供了起点。