4-(hydroxymethyl)-4-isopropoxy-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol | 1015478-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-4-isopropoxy-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1015478-26-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: OTLBAXFXRSIKGY-QFOLPQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5,6-anhydro-α-D-tagatofuranose 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4%的产率得到4-(hydroxymethyl)-4-isopropoxy-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049