2-(2-methyl-5-nitro-1,2,4-triazol-3-yl)-5-nitro-1,2,4-triazol-3-amine | 224033-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1,2,4-triazol-3-yl)-5-nitro-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 224033-17-4
• 化学式: C₅H₅N₉O₄
• 分子量: 255.153
• InChiKey: BTRGICJKKLZQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  173.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1,2,4-triazol-3-yl)-5-nitro-1,2,4-triazol-3-amine 在 potassium bromate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Bis-(2'-methyl-3,5'-dinitro-2'H-[1,3']bi[[1,2,4]triazolyl]-5-yl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Kartseva; Namestnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1032 - 1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 、 1-甲基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1,2,4-triazol-3-yl)-5-nitro-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Kartseva; Namestnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1032 - 1039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.