methyl naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate | 32730-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: methyl benzo[e][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 32730-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD08068327
• 分子量: 226.232
• InChiKey: JKFZKJRWDIOSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯并[E]苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有手性Rh（III）配合物的五元环阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  轴向手性阻转异构化合物广泛用于不对称催化和药物化学中，对合成的有效方法有很高的要求。这尤其适用于衍生自五元芳族环的阻转异构体，因为它们在联芳基轴之间旋转的较低阻挡层限制了它们的不对称合成。我们在这里报告了一种手性Rh Jas Cp络合物的对映选择性CH功能化方法，用于合成可从三个不同的五元环杂环中获得的联芳基阻转异构体类型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03355
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-硝基乙烯基）-苯酚和丙二酸酯（C1 synthon）的迈克尔加成反应以及随后的碘催化的氧化成环反应，来合成二氢苯并呋喃的正式[4 +1]环加成反应策略

  摘要：

  一种新颖的[4 +1]环加成方案，用于通过串联的迈克尔加成/碘催化的氧化环合反应从易于获得的2-（2-硝基乙烯基）-苯酚和丙二酸酯合成二氢苯并（萘）呋喃骨架已开发。该方法提供了一种新的简便的丙二酸酯作为1,1-亲核/亲电型C1合成子的新方法，并且无需进行预功能化步骤，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.028

文献信息

• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• CAVRINI V.; CHIARINI A.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G., BOLL. CHIM. FARM. <BCFA-AT>, 1976, 115, NO 3, 267-271
  作者：CAVRINI V.、 CHIARINI A.、 GATTI R.、 GIOVANNINETTI G.

  DOI：——

  日期：——